Учился в Академии художеств в качестве вольнослушателя под руководством М. К. Клодта. В 1878 г. удостоен малой золотой медали за картину «Утро». В 1879 г. окончил Академию со званием художника первой степени и правом на пенсионерскую поездку, а в 1885 г. – удостоен звания академика. С 1888 г. преподавал в Рисовальной школе при Обществе поощрения художеств. С конца 90-х гг. XIX в. часто посещал Крым, писал южнобережные пейзажи, цветущую природу. Живописец приобрел мастерскую в Ялте. Он автор нескольких картин с горными видами полуострова. Среди них полотна «Зима в Крыму. Дорога на Учан-Су», «Ай-Петри».
О нем/о ней:[+]
1. Клементьева Е. Писали же люди! / Е. Клементьева // Мир музея. – 2015. – № 3. – С. 42–45 : цв. ил.
2. Кунцевская Г. Н. Крачковский Иосиф Евстафьевич (1854–1914) / Г. Н. Кунцевская // Русские художники в Крыму : [в 2 т.] / Г. Н. Кунцевская, В. С. Погодин. – Москва, 2013. – Т. 1. – С. 164–179 : цв. ил.
3. Пальчикова А. П. Алупка в изобразительном искусстве ХIХ в. / А. П. Пальчикова // Крымский пейзаж в изобразительном искусстве XVIII – начала XXI вв. : материалы искусствоведческой конф., г. Бахчисарай, 25 сент. 2008 г. / Художественный музей Бахчисарайского государственного историко-культурного заповедника. – Симферополь, 2009. – С. 102–111. – Библиогр. в конце ст.
4. Яновский В. К. Воспоминания В. К. Яновского / В. К. Яновский // Историческое наследие Крыма. – 2004. – № 5. – С. 88–93 : фот.
5. Лозбень Н. С. Крым в «Воспоминаниях» И. Е. Крачковского / Н. С. Лозбень // Пилигримы Крыма – Осень’ 99 (Путешествия по Крыму, путешественники о Крыме) : материалы IV крымской Междунар. науч.-практ. конф., г. Симферополь, 16–17 окт. 1999 г. – Симферополь, 2000. – Т. 1. – С. 246–250.
Информация о юбилеях/событиях:
— 3 июля 1854 года родился русский художник-пейзажист Иосиф Евстафьевич Крачковский (До юбилея 3 года, c даты события прошло 172 года)
— 18 апреля 1914 года умер русский художник-пейзажист Иосиф Евстафьевич Крачковский (c даты события прошло 112 года)